Quando usci il suo primo album con ballate come la “Città Vecchia” di Genova, con i ladri e gli assassini dei vicoli del porto, e le puttane che facevano spendere gli stipendi ai vecchi professori benpensanti, nel panorama musicale italiano vi era la Pavone che inneggiava alla "pappa con il pomodoro", canzone comunque vicina al proletariato di quegli anni; Gianni Morandi che parlava di amori puri e casti, che si accontentavano di incontri dal lattaio, poi Mina, con le sue canzonissime in tv, e avanti di questo passo.
De André, con il suo genere unico, ispirato forse al genere "chansonier" francese, raccontava le sue storie: i due soldati avversari che si guardano l’un l’altro mentre sopraggiunge inarrestabile la fine…
Il suicida, incarcerato per assassinio d’amore, “che non poteva resister 20 anni in prigione lontano da te”, e cosi via,  il testamento del burlone e dei suoi numeri sbagliati xper la vecchia contessa, l’amore immenso e cieco dell’uomo, che arriva a strappare il cuore dal petto della madre per donarlo alla sua amata, e poi "L’amore che viene e che va", la stupida morte dell’eroe, e infine "La canzone di Marinella", prostituta astigiana, annegata nel tanaro.
Temi totalmente diversi dalla corrente musicale di quegli anni.
L’anno dopo, parlava ancora del proletariato dei vicoli di “Via del campo”, con una profonda analisi umana dei personaggi che ci vivevano: "Bocca di rosa", esaltazione della meretrice che distribuisce amore per